Pioneer Courthouse Square

260.000 mensen passeren dagelijks het uit 1856 daterende Pioneer Courthouse Square. Ten oosten van het plein staat het Pioneer Courthouse, hier is het plein naar vernoemd. Het grote stuk grond staat bekend als perfecte locatie voor festivals en activiteiten. Jaarlijks vinden hier meer dan 300 culturele evenementen plaats. De square is een waar symbool van de stad, wat ook wel beter bekend staat als 'Portland's living room'. Seward Johnson's Allow staat prominent op dit plein. De Umbrella Man is gekleed in pak en houdt logischerwijs een paraplu vast. Ook een interessant kunstwerk op het plein is 'The Weather Machine'.

Dit is een grote zilverkleurige bol op een 10 meter hoge paal. Elke middag kondigt de machine het weer voor de volgende dag aan. Wanneer je hier langs loopt, zal het je niet ongemerkt voorbij gaan. Met een fanfare van trompetten, knipperende lichten en een nevel van mist voorspelt de bol het weer. Een gouden zon met bladeren staat logischerwijs voor een heldere dag, een zilveren grote reiger staat voor een bewolkte dag. In het ergste geval voorspelt een koperen draak een storm voor de volgende dag. Wanneer de temperatuur stijgt, zullen de lampen feller schijnen.